Producción Documental Universidad del Valle

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https://hdl.handle.net/10893/3

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Examinando Producción Documental Universidad del Valle por Autor "Abonía González, Rodrigo"

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    PublicaciónAcceso abierto
    Estudio de la ciclación en secuencia de radicales Arilo y Alquiloxiaminilo o Iminilo en la obtención de sistemas heterotetracíclicos de la clase N-Alcoxiaminas e Indoloxoquinolínicos.
    (2016-10-18) Jaramillo Gómez, Luz Marina; Abonía González, Rodrigo; Zuluaga Corrales, Fabio
    En la propuesta de investigación (objeto de este informe), nos propusimos optimizar una metodología experimentada por nosotros que involucra un proceso de biciciclación (formación de dos anillos en una etapa de reacción) en secuencia o cascada, con la participación por un lado, de radicales arilo ó vinilo que se adicionarían intramolecularmente sobre el doble enlace imino de un éter de oxima, para generar radicales alquiloxiaminilo neutros los cuales pudieran ser capturados por un doble enlace activado ó anillo aromático, generando sistemas espirano o espirocíclicos que a su vez son N-alcoxiaminas. En efecto, se prepararon las N-alcoxiaminas 5'-bencil-1'(1-fenil-etiletoxi)-2,3-dihidroespiro[indeno-1,2'-pirrolidina] (40), 1'(bencidriloxi)-5'- bencil-2,3-dihidro-espiro[indeno-1,2'-pirrolidina] (41), 2-(1'-(benciloxi)2,3-dihidroespiro[indeno-1,2'-pirrolidina- 5'-il)-acetonitrilo] (42) y 2-benzhidril-1-(benciloxi)-6-metileno-1-azaespiro[4.4]-nonano (43) con el núcleo azaespiro[4.4]nonano, a través de una biciclación por radicales de éteres de oxima cuidadosamente diseñados. Dos de estas alcoximiaminas ya reúnen las condiciones estructurales adecuadas para transformarlas posteriormente en radicales aminoxilo (ó nitroxidos) persistentes, por contar con el enlace -C-O (de la función R2N-O-C-R’ de las N-alcoxiaminas) suficientemente lábil. Los éteres de oxima precursores de estas N-alcoxiaminas se sintetizaron a través de una ruta sintética de cuatro etapas empezando con la alquilación del acetoacetato de metilo en el metilo y en el metileno activado con diversos agentes alquilantes, seguido por una reacción de dealcoxicarbonilación y finalizando con una condensación con derivados O-alquilados de la hidroxilamina. Fueron seis éteres de oxima de los cuales cuatro se convirtieron en los heteroespirocíclicos mencionados , sin embargo el éter de oxima Obenciloxima de la 4-(2-yodofenil)-1-(4-nitrofenil)-2-butanona (35), donde se pretendía capturar el radical alquiloxiaminilo centrado en nitrógeno, sobre la nube 3 de un anillo aromático no procedió a la segunda ciclación formando en su lugar el compuesto O-bencil-N-1-(4-nitrofenil)2,3-dihidro-1-H-1-indenil) hidroxilamina (39) por mono-ciclación. En esta propuesta se proyectó también, la obtención de precursores de la clase yodofenilamino-oxo fenilpropionitrilos con la pretensión de que al tratarlos bajo ciertas condiciones de radicales se disparara un proceso en cascada con la inervención radicales iminilo (-C=N ) formando nuevos sistemas indoloxoquinolínicos tetracíclicos. La secuencia planeada involucró cuatro etapas de las cuales se completaron dos con la obtención de cuatro yodoiminas, la tercera etapa está bajo estudio y se tienen perspectivas de mejoramiento para la obtención de los cianoderivados precursores inmediatos de la reacción de ciclación en secuencia por radicales.
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    PublicaciónAcceso abierto
    Estudio de la reacción del cluster lábil [ru3(co)10(ncme)2] con el ligando heterocíclico 4- metoxibencilidenrodanina.
    (Universidad de Valle, 2010) Obando Montenegro, Harvey; Galarza de Becerra, Esperanza; Abonía González, Rodrigo
    En el presente trabajo se estudió la reactividad de los agregados metálicos [Ru3(CO)12], [Ru3(CO)10(NCMe)2] y Na[Ru3(μ-(-H)(-CO)(CO)10] con el ligando heterocíclico [5-(4-metoxibenciliden)-2-tioxo-1,3-tiazolidin-4-ona] a través de reacciones térmicas. Se comparó con la literatura los cluster de partida y el ligando a través de las técnicas espectroscópicas como IR, RMN 1H y 13C. Posteriormente, se realizó la síntesis a través de la reacción 1:1 de los tres agregados metálicos con el ligando, en atmósfera inerte, agitación constante y reflujo de THF. Los productos obtenidos fueron similares entre si, de color café-rojizo, posiblemente con una estructura polimérica de fórmula [{Ru(MeOBRd)(CO)2}n] en donde los átomos involucrados en la coordinación fueron el nitrógeno endocíclico y el azufre del grupo tiona del anillo de la rodanina
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    PublicaciónAcceso abierto
    Recientes usos del benzotriazol como auxiliar sintético en la obtención de diversos sistemas heterocíclicos.
    (2011-10-14) Abonía González, Rodrigo; Albornoz, Andrea; Rengifo, Emerson
    El presente trabajo se recoge una serie de resultados en los que se evalúa la efectividad del benzotriazol (BtH) como auxiliar en la síntesis de diversos sistemas heterocíclicos. Se pudo demostrar que su utilidad está estrechamente gobernada por las condiciones experimentales utilizadas, especialmente por el tipo de catalizador y la presencia o ausencia de un solvente. De este modo, se pudo obtener de manera simple y eficiente una serie de nuevos derivados tetrahidroquinolínicos, hidropirazolopiridínicos y bases de tröger de la serie pirazólica, difíciles de obtener por otras metodologías.
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    PublicaciónAcceso abierto
    Síntesis y estudio de la actividad antitumoral y antituberculosa de análogos anticíclicos enónicos derivados del pirazol.
    (2011-10-14) Trilleras, Jorge; Insuasty Obando, Braulio Argiro; Abonía González, Rodrigo; Nogueras, Manuel; Cobo, Justo
    Se ha sintetizado una serie de derivados enónicos del tipo (E)-3-(1-aril-5-cloro-3-metil-1H-pirazol-4-il)-1-fenilprop-2-en-1-ona 6 y (1E)-N,N-dimetil-N'-(3-metil-4-((E)-3-oxo-3-fenilpop-1-enil)-1-aril-1-H-pirazol-5-il)formamidine 7 para evaluar su potencial actividad antitumoral y antituberculosa. Estas chalconas, especialmente los derivados 6, podrían usarse en un futuro como modelos para obtener medicamentos nuevos y más potentes. La elucidación estructural de los derivados 6 y 7 se realizó por técnicas espectroscópicas (IR, RMN ¹H y ¹³C mono y bidimensional), espectrometría de masas y análisis elemental.