Resumen en español

En la presente tesis se describe la actividad biológica de derivados de ácido cinámico en Tithonia diversifolia y regioisómeros análogos de achyrofurano en Achyrocline satureoides. Con el fin de proporcionar un orden secuencial del trabajo de investigación, el documento se estructuró en dos capítulos. En la primera parte del capítulo 1, se describe la evaluación de diferentes extractos de hojas secas de T. diversifolia sobre obreras de colonias de laboratorio de Atta cephalotes mediante ingestión y contacto. Adicionalmente, se analizó la actividad biológica de los extractos como inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE) y butirilcolinesterasa (BuChE). El extracto de diclorometano a 1000 ppm, mediante ingestión, presentó la mayor actividad insecticida, al causar 70 y 90% de mortalidad de hormigas obreras en solo cinco y siete días de tratamiento, respectivamente. Los valores de inhibición de la acetilcolinesterasa, mostraron que el extracto de diclorometano tuvo mejor IC50, en comparación a sus fracciones lo que demuestra que la actividad se potencializa al usar el extracto crudo. Estos resultados pueden asociarse a la existencia de terpenos y sesquiterpenlactonas presentes en T. diversifolia probablemente inhibidores de la AChE. En la segunda parte, se reporta el aislamiento de un nuevo derivado de ácido cafeico a partir del extracto butanólico de hojas de Tithonia diversifolia. La estructura se determinó como ácido (E)-3-(((3-(3,4-dihidroxifenil)acriloiloxi)metil)-2-metiloxirano-2-carboxílico (1). Además, se aislaron seis conocidos ácidos fenólicos, ácido 4,5-di-O-dicafeoilquínico (2), ácido 3,4-di-O-dicafeoilquínico (3), ácido 3,5-di-O-dicafeoilquínico (4), ácido 3-O-cafeoilquínico (5), ácido 4-O-cafeoilquínico (6) y ácido 5-O-cafeoilquiníco (7); los compuestos 1, 2 y 3 son reportados por primera vez en esta especie. Las estructuras de los compuestos se establecieron basándose en LC-MS y análisis espectroscópicos de RMN (1D) y (2D). La evaluación de la capacidad antioxidante, realizada en placas de 96 pozos, mostró que los derivados de ácido cafeico probados poseen fuerte capacidad captora de radicales DPPH y moderado poder antioxidante reductor de hierro (FRAP). Finalmente, en el capítulo 2 se describe la obtención de dos dibenzofuranos polioxigenados simétricos análogos de achyrofurano (39a-b) con restos 2-metilbutiroilo en C-4 y C-6 a partir de floroglucinol comercial, a través de una secuencia de reacciones que incluyen monoacilación, yodación, acoplamiento Suzuki-Miyaura, dimerización oxidativa y ciclación. Adicionalmente con esta ruta, se sintetizaron nuevos compuestos racémicos: un derivado de floroglucinol yodado (36), siete derivados de acilfloroglucinol (37a-g) y tres acilfloroglucinoles (38a-b, 46). Algunos de los compuestos obtenidos fueron activos contra bacterias Gram-positivas, incluyendo aislados clínicos multirresistentes de Staphylococcus aureus. El dibenzofurano 39b con cadenas de propilo en C-2 y C-8 exhibió la mejor actividad antibacteriana con valores comparables a los del dibenzofurano achyrofurano natural. Palabras claves: Botón de oro; Hormigas cortadoras de hojas; Actividad insecticida; Actividad inhibitoria de colinesterasa; Derivados de ácido cafeico; 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo; Actividad captora de radicales libres; Poder antioxidante reductor de hierro; Contenido total de fenoles; Actividad antibacteriana; Dibenzofuranos; Derivados de floroglucinol.